Леонардо ДиКаприо утверждает, что он и Мартин Скорсезе могли «выйти за установленные рамки» в описаниях сцен с чрезмерным уровнем сексуального характера и «снять фильм именно как они хотели» в первую очередь, поскольку производство фильма финансировалось независимо, без каких ни было крупных студий. Тем не менее, Скорсезе смонтировал сцены сексуального характера так, чтобы избежать рейтинг NC-17.
ДиКаприо провел много месяцев, работая с Белфортом, чтобы как можно точнее передать определённые моменты его жизни. Актеры нюхали измельченный витамин B в сценах, содержащих употребление кокаина. Несмотря на неприятное ощущение в носу, это придало актерам больше энергии для выполнения их сцен.
Когда Джордан Белфорт на яхте разговаривает с агентами ФБР, он вручает одному из них список гостей, приглашенных на свадьбу. Имена в списке — это реальные имена членов съемочной группы.
Во время сцены поцелуя Леонардо ДиКаприо и Джоанны Ламли, Леонардо так сильно нервничал, что понадобилось 27 дублей, чтобы снять сцену как требовалось.
Марго Робби выпила три стакана текилы подряд перед съемкой сцены в полуголом виде с Леонардо ДиКаприо.
Чтобы показать душевное состояние Джордана, оператор Родриго Прието постоянно менял типы объективов. Для сцен, где у Джордана трезвая и ясная голова, использовалась сферическая оптика, а где наоборот — анаморфотные объективы.
Марго Робби призналась, что однажды, во время съемки сцены, случайно ударила Леонардо ДиКаприо чуть сильнее, чем обычно. После этого на съемочной площадке воцарилась абсолютная тишина, но затем раздался оглушительный смех, а Робби испугалась, что ДиКаприо засудит ее и извинилась, но тот был впечатлен ее смелостью и попросил ударить его еще раз.
За весь фильм герои произносят слово — «Fuck» 506 раз.
Скорсезе подтвердил, что причудливый монтаж фильма сделан специально, особенно в сценах, где герои фильма в состоянии кайфа. Каждый раз, когда Джордан принимал наркотики, смена кадров происходит весьма необычно, а в то время как с «трезвыми» сценами все нормально.
Во время поисков актера на роль Донни Азоффа, Мартин Скорсезе попросил о встрече с Джоной Хиллом, но Хилл настоял на пробах. Это были первые пробы Хилла за шесть лет.
Актерский состав, собранный Мартином Скорсезе, включает в себя еще и трех известных режиссеров: Роб Райнер, Спайк Джонс и Джон Фавро.
